Seit jeher ist das Markenzeichen der Chianti Classico Flaschen der Gallo Nero, der Schwarze Hahn, einst Erkennungsmerkmal der mittelalterlichen „militärischen Chianti Legion“. Im Palazzo Vecchio von Florenz hat ihn Giorgio Vasari an der Decke des Saales der Fünfhundert abgebildet, vor dem Hintergrund einer Darstellung von Castellina in Chianti.
Untrennbar verbunden mit der Geschichte dieses Symbols ist eine einzigartige Legende aus dem Mittelalter, die hier erzählt werden soll. Hiernach hat ein schwarzer Hahn,den politischen Grenzverlauf und die Größe des Territoriums von Chianti bestimmt.
Im Mittelalter haben sich die Stadtstaaten Florenz und Siena während Jahrzehnten bekriegt und um die Vorherrschaft gestritten. Die kriegerischen Auseinandersetzungen fanden meist im Chianti Gebiet statt. Um den Kämpfen ein Ende zu setzen und endgültige Grenzen zu ziehen, einigte man sich schliesslich auf eine ausgefallene Entscheidungsmethode: die neue Grenze sollte dort verlaufen, wo sich zwei Reiter treffen, die je von den Hauptstädten Florenz und Siena ausgesandt werden.
Die Reiter sollten bei Sonnenaufgang und mit dem ersten Hahnenschrei starten. Wie sich herausstellen wird, war die Wahl des Hahns aber noch wichtiger als die des Reiters.
Siena entschied sich für einen weißen Hahn, während die Wahl von Florenz auf einen schwarzen fiel, den sie in engem, finsterem Käfig tagelang zuvor fasten ließen.
Kaum wurde der schwarze Hahn am schicksalsträchtigen Tag aus seinem Käfig befreit, da begann er auch schon weit vor Sonnenaufgang zu krähen.
Dies erlaubte es dem Reiter aus Florenz mit großem Vorsprung vor seinem Rivalen aus Siena zu starten. Dieser musste nämlich nicht nur auf das erste Tageslicht warten, sondern auch auf seinen Hahn, der erst bei Sonnenaufgang krähen würde. So konnte der Reiter aus Siena angesichts seines beachtlichen Rückstands auf seinen florentinischen Konkurrenten nur zwölf Kilometer zurücklegen, ehe es bei Fonterutoli kurz vor Castellina in Chianti zum Aufeinandertreffen mit seinem Gegner aus Florenz kam.
Seit jenem Tag verläuft die Grenze zwischen den beiden Städten durch Castellina in Chianti, das dann jahrhundertelang ein florentinisches Bollwerk blieb und mit Florenz eng verbunden war.